从以下数据推测化合物的结构。实验式:C3H6O。NMR:δ1.1(单峰,6H),δ2.2(单峰,3H),δ2.6(单峰,2H),δ 4.0(单峰,1H)IR:在1700cm-1及3400cm-1处有吸收带。
推测结构
(1)化合物A(C5H12O)有旋光性。它在碱性KMnO4溶液作用下生成B(C5H10O),无旋光性。化合物B与正丙基溴化镁作用水解生成C,后者能拆分出两个对映体。试推测A、B、C的结构
(2)化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强红外吸收峰。A用碘的氢氧化钠溶液处理时,得到黄色沉淀,与Tollens试剂不发生银镜反应,若A先用稀H2SO4处理,然后再与Tollens试剂作用有银镜产生。A的NMR数据为:
δ2.1(3H)单峰δ3.2(6HD)单峰δ2.6(2H)二重峰δ4.7(1H)三重峰试推测A的结构。
推测结构
(1)化合物A,分子式C5H11Br,与NaOH水溶液共热后生成B(C5H12O)。B能与金属悄作用放出氢气,B能被KMnO4氧化,能与AI2O3共热生戚C(C5H10),C,经K2Cr2O7硫酸作用,生成丙酮和乙酸。试推测A、B、C的结构,并写出有关的反应式。
(2)有一芳香族化合物A,分子式为C7H8O,不与钠发生反应,但能与浓HI作用生成B和C两个化合物,B能溶于NaOH,并与FeCI3作用呈现紫色。C能与AgNO3溶液作用,生成黄色碘化银,写出A,B,C的构造式。
R(CDCl3):δ7.60(1H,d,J=9.5),δ6.97(1H,S),δ6.83(1H,S),δ6.29(1H,d,J=9.5),δ3.98(3H,S)。其NOE增益效应实验中,照射δ6.97(1H,S)的信号峰,δ7.60(1H,d,J=9.5)和δ3.98(3H,S)的信号峰都有增益效应。请指出该化合物的正确结构式,并说明理由,并归属每个氢谱信号峰。
A.在获得能够表明化合物(或某些代表性化合物)具备一定生物学活性的初步实验数,便可作为优先权文件提交专利申请
B.如需要更多的实验数据和新化合物的设计筛选工作,可在随后的12月内进一步补充,并在优先权文件提出后12个月时以正式申请的形式提交专利申请
C.不能太早:无任何数据,仅仅画出了化合物结构,未进行制备和任何数据的验证
D.不能太晚:已确定为PCC/IND化合物、甚至已开始临床试验
A.236
B.196
C.218
D.220