题目内容
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[主观题]
分子式为C5H12O的A,能与金属钠作用放出氢气,A与浓H2SO4,共热生成B,用冷的高锰酸
钾水溶液处理B得到产物C,C与高碘酸作用得到及。B与稀H2SO4,作用又得到A,推测A的结构,并用反应式表明推断过程。
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推测结构
(1)化合物A,分子式C5H11Br,与NaOH水溶液共热后生成B(C5H12O)。B能与金属悄作用放出氢气,B能被KMnO4氧化,能与AI2O3共热生戚C(C5H10),C,经K2Cr2O7硫酸作用,生成丙酮和乙酸。试推测A、B、C的结构,并写出有关的反应式。
(2)有一芳香族化合物A,分子式为C7H8O,不与钠发生反应,但能与浓HI作用生成B和C两个化合物,B能溶于NaOH,并与FeCI3作用呈现紫色。C能与AgNO3溶液作用,生成黄色碘化银,写出A,B,C的构造式。
推测结构
(1)化合物A(C5H12O)有旋光性。它在碱性KMnO4溶液作用下生成B(C5H10O),无旋光性。化合物B与正丙基溴化镁作用水解生成C,后者能拆分出两个对映体。试推测A、B、C的结构
(2)化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强红外吸收峰。A用碘的氢氧化钠溶液处理时,得到黄色沉淀,与Tollens试剂不发生银镜反应,若A先用稀H2SO4处理,然后再与Tollens试剂作用有银镜产生。A的NMR数据为:
δ2.1(3H)单峰δ3.2(6HD)单峰δ2.6(2H)二重峰δ4.7(1H)三重峰试推测A的结构。
化合物(A)的分子式C5H12O,有旋光性,当它有碱性KMnO4剧烈氧化时变成没有旋光性的C5H10O(B)。化合物(B)与正丙基溴化镁作用后水解生成(C),然后能拆分出两个对映体。试问化合物(A)、(B)、(C)的结构如何?